TRANSFORMAÇÃO DE GRUPOS EM AROMÁTICOS
A reatividade de grupos em compostos aromáticos pode ser parecida em relação aos alifáticos: a reação de cloreto de benzila com hidróxido leva ao álcool benzílico. Mas sua presença costuma afetar bastante a reatividade das substâncias, principalmente por permitir reações de substituição eletrofílica.
Substituição Eletrofílica Aromática
Eletrófilos reagem com heteroátomos em substâncias alifáticas, mas a reação preferencial em aromáticos costuma ser no anel rico em elétrons. As reações de substituição eletrofílica mais comuns são a nitração, sulfonação e halogenação.
Nessa reação os anéis são ativados pela presença de grupos doadores de densidade eletrônica. Assim, se a reação precisar ocorrer fora do anel aromático a presença de grupos que retiram densidade eletrônica diminui a formação de subprodutos.
Substituição Nucleofílica Aromática
São bem menos comuns, mas a presença de grupos retiradores como NO2 pode estabilizar o Complexo de Meisenheimer. Outra possibilidade é a reação com uma base muito forte para gerar o benzino:
Nessa reação os anéis são ativados pela presença de grupos retiradores de densidade eletrônica. A presença de grupos doadores pode inviabilizar a reação.