REARRANJOS ÚTEIS EM SÍNTESE ORGÂNICA
Rearranjo de Hoffmann
Amidas reagem com bromo eletrofílico em meio básico para formar N-bromoamida e isocianato que, após descarboxilação, leva à amina primária.
Rearranjo de Pinacol
O tratamento de pinacol com H2SO4 não leva à eliminação, mas ao produto de oxidação com migração de metila.
Rearranjo de Beckmann
A reação de uma cetona cíclica com hidroxilamina leva a uma oxima que, após tratamento com ácido, leva a uma lactama.
Rearranjo de Curtius
A decomposição de uma acil azida leva ao isocianato como intermediário da formação de ureias, aminas ou carbamatos.
Rearranjo de Fries
O tratamento de um fenol acetilado com ácido de Lewis como AlCl3, BF3, TiCl4 ou SnCl4, ou ainda de Brønsted como HF, leva à formação de um acilfenol
A posição para é de controle cinético, enquanto que a orto de controle termodinâmico.