AMINAS ALIFÁTICAS: PREPARAÇÃO
Através de Substituição Nucleofílica - Reação com Amônica
A reação de amônia e haletos de alquila produz sais de aminas primárias via SN2 que, após tratamento com hidróxido leva a amina primária:
Porém, é comum que ocorram múltiplas alquilações para produzir aminas secundárias, terciárias e até sais de amônio quaternários. O uso de grande excesso de amônia minimiza esse problema e permite algum uso em síntese orgânica se é desejada a amina primária.
Através de Substituição Nucleofílica - Reação com Azida
Uma maneira mais eficiente de produzir aminas primárias é a partir da reação de haleto de alquila com azida seguida de redução:
Através de Substituição Nucleofílica - Síntese de Gabriel
Ftamilida de potássio pode reagir com um haleto de alquila e, após tratamento com hidrazina, leva à formação de amina:
Esse método é mais eficiente para produção de aminas primárias e secundárias. O uso de haletos terciários leva a produtos de eliminação.
Através de Aminação Redutiva
Aldeídos e cetonas podem reagir com amônia ou aminas para formar iminas que, após redução, levam às correspondentes aminas.
Os agentes redutores incluem H2 catalisado por metais (Ni ou Pt), NaBH3CN e LiAlH3CN. Podem ser feitas os três tipos de aminas a depender da seleção do reagente.
Através de Redução de Grupo Nitro
A síntese de aminas aromáticas primárias ocorre pela nitração eletrofílica do anel e posterior redução. Os agentes redutores incluem H2 catalisado por Fe, Zn ou Pd, SnCl2, H22S, Na2S e LiAlH4.
Através de Rearranjo de Hofmann
Amidas reagem com bromo eletrofílico em meio básico para formar N-bromoamida e isocianato que, após descarboxilação, leva à amina primária.
