AMINAS ALIFÁTICAS: REAÇÕES
Atuação como Bases
Aminas são amplamente utilizadas como bases em síntese orgânica. Devido à competição entre basicidade e nucleofilicidade é preferível usar aminas terciárias e de preferência volumosas. Alguns exemplos de aminas usadas em síntese orgânica como bases não nucleofílicas:
Substituição Nucleofílica
Aminas pouco substituídas podem atuar como nucleófilo em várias reações, desde que não seja possível atuar também como base.
Aminas primárias e secundárias reagem com cloretos de sulfanila para formar sulfamidas:
Sulfamida é uma classe muito usada como antibiótico e antiflamatório no tratamento de pneumonia, infecção do trato urinário e em queimaduras.
Essa reação tem uso ainda na identificação de aminas, uma vez que as sulfamidas primárias são solúveis em meio alcalino e insolúveis em meio ácido, enquanto as secundárias são insolúveis mesmo em meio alcalino. Aminas terciárias não reagem e não se observa precipitado em nenhum momento.
Oxidação de Aminas
Aminas podem ser oxidadas a oximas e nitróxidos com uso de catalisadores. A oxidação a nitro é difícil e, apesar de haver exemplos em aromáticos, muitas vezes a reação produz uma mistura complexa.
TEMPO (oxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-il) é um importante reagente em síntese orgânica, promovendo reações de oxidação seletiva e controle de reações radicalares.
Formação de Sal de Diazônio
Aminas alifáticas primárias reagem com HNO2 para formar um sal de diazônio altamente instável que, mesmo em baixas temperaturas, se decompõe prontamente para formar misturas complexas e liberar N2. Além da pouca utilidade sintética em alifáticos, há relatos de explosões com consequências graves.
