SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
A reação de clorobenzeno com NaOH não leva a produtos detectáveis, mesmo sob refluxo por dias. Porém, se a reação for feita com o-cloro-nitrobenzeno é obtido como produto o-nitrofenol com moderado aquecimento. Como a substituição ocorre numa posição em que já havia um substituinte é dita substituição ipso.
A substituição ocorre por uma adição seguida de eliminação. Assim, quanto mais grupos retiradores de elétrons estiverem disponíveis para estabilizar o intermediário, mais fácil é a reação:
