β-CETOESTÉRES: OBTENÇÃO VIA CONDENSAÇÃO
Via Condensação de Claisen
A obtenção de β-cetoésteres pela Condensação de Claisen envolve a reação entre dois ésteres com uma base forte.
Durante a reação é formada uma espécie de enolato:
A posterior acidificação leva ao produto. É importante que haja um hidrogênio α-éster no intermediário para que a reação possa ser completada, ou seja, o substrato precisa possuir dois hidrogênios α-éster:
Além disso, é desejável que o alcóxido seja do mesmo tipo do grupo alquila do éster para evitar subprodutos. Nesse tipo de reação são mais empregados ésteres metílicos e etílicos.
Via Condensação de Claisen Cruzada
Quando um éster é incapaz de formar enolato, ou seja, não há hidrogênio α, é possível utilizar dois ésteres na condensação de Claisen eficientemente.
Carbonatos orgânicos também podem ser usados nessa reação (conservando os grupos alquila):
Via Condensação de Dieckmann
A condensação de Claisen intramolecular é chamada de Condensação de Dieckmann, sendo obtido um ciclo β-cetoéster de 5 ou 6 membros.
