AMINAS AROMÁTICAS: REAÇÕES
Substituição Eletrofílica
Aminas são importantes grupos para estabilização por ressonância para substituição eletrofílica em aromáticos:
Formação de sal de diazônio - Substituição
Aminas primárias aromáticas, diferentemente das alifáticas, são capazes de estabilizar o sal de diazônio abaixo de 5ºC para permitir seu uso em síntese orgânica. As reações com o uso de Cu2X2 (X = Cl, Br ou CN) são chamadas de Reações de Sandmeyer e a substituição ocorre in situ para todos os casos, exceto para a fluoração onde é isolado um sal de fluorborato de arildiazônio que, após aquecimento, leva ao produto fluorado.
Formação de sal de diazônio - Acoplamento
Como arildiazônios são eletrófilos fracos o acoplamento deve ocorrer com anéis com grupos fortemente doadores de densidade eletrônica - como amino e fenol. O produto formado é chamado de composto azo.
Fenois reagem mais rapidamente em meio levemente alcalino enquanto anilinas o fazem em meio levemente ácido (5 < pH < 7). Os acoplamentos ocorrem preferencialmente na posição para, mas se esta estiver ocupada, o acoplamento ocorre em orto.
Compostos azo costumam ser intensamente coloridos e são muito utilizados como corantes.
