ORGÂNICA II

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: PREPARAÇÃO

Oxidação

 

Ácidos carboxílicos podem ser obtidos pela oxidação total de álcoois primários, passando pelo aldeído. Dentre os agentes oxidantes utilizados estão KMnO4, K2Cr2O7, H2O2 e O2.

 

 

A clivagem oxidativa de alcenos com KMnO4 em meio básico à quente (Reação de Bayer) leva a ácidos carboxílicos.

 

A reação do halofórmio transforma metilcetonas em ácido carboxílico:

 

 

A oxidação de alquilbenzenos via reação de Bayer leva a ácidos benzoicos:

 

O mesmo resultado é obtido industrialmente utilizando O2 e catalisadores:

 

Hidrólise de Cianoidrinas

 

Aldeídos e cetonas podem ser convertido a cianoidrinas e, após hidrólise ácida, levar a ácidos α-hidroxi.

 

 

Carbonatação do Reagente de Grignard

 

Os reagentes de Grignard reagem com CO2 para formar carboxilatos de magnésio que, após acidificação, leva ao ácido carboxílico.

 

 

Hidrólise de Tricloro Geminais

 

Alquilbenzenos reagem com Cl2 via radicalar para formar clorometilfenilas. A hidrólise dos triclorogeminais leva ao ácido benzoico: