ACIDEZ DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Em ácidos carboxílicos, a carbonila exerce forte efeito indutivo sobre a ligação O-H, tornando-a muito suscetível à quebra reativa. Além disso, o efeito de ressonância adiciona grande estabilidade ao carboxilato (base conjugada), tornando-o uma ótima fonte de hidrogênios ácidos (prótons).
Assim, ácidos carboxílicos são ácidos muito mais fortes que álcoois e fenóis:
Os valores típicos de pka para ácidos carboxílicos são de 4-5:
A presença de grupos que retiram densidade eletrônica aumenta consideravelmente a acidez, enquanto que grupos que doadores diminuem:
