OZONÓLISE
A clivagem provocada pelo ozônio é muito mais branda, sendo a escolha para uso em síntese orgânica. A reação ocorre pelo borbulhamento de O3 a baixas temperaturas e posterior adição de dimetilsulfeto para formar produtos de oxidação em função da substituição do alceno:
Estudos sugerem que o mecanismo passe por uma espécie de ozoneto pouco estável que sofre rearranjo para formar outro ozoneto (mais estável). A reação do ozoneto com Me2S leva aos produtos de oxidação e dimetilsulfóxido (DMSO):
A ozonólise também pode ser usada para identificar a posição da ligação dupla em isômeros pela análise dos produtos:
