CLIVAGEM OXIDATIVA COM KMnO4
A ligação π de alcenos pode ser quebrada pela reação com KMnO4 em meio básico à quente para formar produtos de clivagem oxidativa total:
O mecanismo não é conhecido, mas é provável que antes da clivagem haja formação de 1,2-diol como intermediário de reação:
Como o KMnO4 é um oxidante forte há formação de muitos subprodutos, tornando seu uso em síntese limitado. Por outro lado, a reação costuma ser rápida e o KMnO4 (roxo) forma MnO2 (marrom), tornando-a útil na análise de instauração em hidrocarbonetos.