ISOMERIA ÓPTICA
Os estereoisômeros são isômeros que possuem seus átomos ligados da mesma forma, mas as ligações diferem na posição espacial em que estão formadas. Podem ser divididos em dois tipos: os enantiômeros, que são estereoisômeros que são moléculas que possuem imagens especulares não sobreponíveis entre si, e os diastereisômeros, que são estereoisômeros que não possuem imagem especular entre si.
Os enantiômeros podem existir aos pares como ocorre em reações químicas ordinárias, mas isso não ocorre sempre. Na Natureza, é comum que um enantiômero seja formado de maneira preferencial pela ação de enzimas e existem catalisadores especiais que fazem o mesmo em reações chamadas de estereosseletivas. Para que um enantiômero exista é necessário que seja uma molécula quiral, ou seja, que sua imagem especular não seja sobreponível a si mesma. O 1-feniletanol é um exemplo simples:
Em geral, uma molécula quiral possui um de seus carbonos ligado a quatro substituintes diferentes. Esse carbono é chamado de centro de quiralidade (ou ainda de carbono assimétrico) e pode ser assinalado com um asterisco (C*) para facilitar sua identificação. Se apenas um centro de quiralidade estiver presente na molécula, certamente são possíveis enantiômeros a partir dela. Quando mais de um centro de quiralidade está presente, por vezes não há quiralidade e em outras há quiralidade em moléculas sem centro de quiralidade. Se a molécula não tiver um centro de quiralidade, como o 2-propanol, é uma molécula aquiral.
Outra maneira de verificar a quiralidade é através do plano de simetria, carbonos quirais não possuem plano de simetria enquanto que os aquirais, sim.
Enantiômeros não se interconvertem espontaneamente, sendo necessária a quebra de ligações para transformar um no outro. Entretanto, em moléculas com único centro de quiralidade, se um enantiômero pode ser teoricamente convertido no outro pela troca de dois de seus substituintes esse o átomo é chamado de centro estereogênico, ou carbono estereogênico se o átomo for um carbono.
