SISTEMA R,S
Já foi visto que o 1-feniltanol possui dois enantiômeros, mas eles não podem ser distinguidos pela nomenclatura conhecida até o momento. Para permitir a correta distinção dos enantiômeros foram criadas as regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog que levaram ao sistema R, S. Os indicativos R e S provêm do latim rectus (direita) e sinister (esquerda) e devem ser indicados entre parênteses e em itálico antes do nome da molécula.
Como visto para o sistema (E)-(Z), as regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog dão aos substituintes com maiores números atômicos prioridades decrescentes que são melhor analisadas pela projeção de Newman. Se houver empate, a próxima ligação com o maior número atômico possível deve considerada até que haja o desempate. A molécula deve ser observada de modo que o substituinte de menor prioridade fique atrás da projeção e não seja visualizado; se ele estiver para trás no plano na projeção em cunha fica muito mais fácil para a passagem para a projeção de Newman. Caso esteja à frente, a molécula deve ser reorganizada antes da para evitar confusões e má interpretações.
Agora, basta seguir a ordem crescente de prioridades e verificar em qual sentido se dá: se for no sentido horário a configuração é (R) e se for no sentido anti-horário a configuração é (S).
A correta assinalação das prioridades é determinante para o correto posicionamento na projeção de Newman e consequente sucesso na determinação da configuração. O aminoácido alanina oferece outro bom exemplo (o hidrogênio foi omitido):
Se houverem ligações múltiplas, a ligação duplicada ou triplicada no critério de desempate em função da multiplicidade:
logo o anel aromático tem prioridade sobre a cicloexila. Como dessa vez não há hidrogênio e o substituinte de menor prioridade estava no plano, a reorganização é um pouco mais complicada, mas se ao fim a projeção de Newman for feita corretamente indicará a configuração com sucesso.
As ramificações seguem o critério de desempate por maior número atômico:
