ESTEREOQUÍMICA DA ADIÇÃO
A natureza trigonal planar do intermediário carbênio torna o ataque do nucleófilo igualmente provável em ambas as faces. Para o 2,3-dimetilbuteno o produto será o mesmo já que não há formação de carbono quiral. Em substratos pró-quirais o produto será formado pela mistura racêmica:
A adição de halogênios também forma mistura racêmica a partir de cicloalcenos
A epoxidação de alcenos cis e trans leva a produtos diferentes devido à formação de anel rígido de três membros:
