ORGÂNICA I

REARRANJOS MOLECULARES

 

Em uma reação química as ligações são desfeitas e refeitas de forma diferente nos produtos em relação aos reagentes buscando a diminuição da energia global. Em alguns intermediários é possível que algumas ligações sejam reordenadas, ou rearranjadas, para formar um novo intermediário de menor energia (mais estável).

 

Existem muitos tipos de rearranjos moleculares e um dos principais é o rearranjo de grupos alquila/ arila em carbênios:

 

 

O rearranjo pode ser influenciado por fatores como solvente, temperatura, radiação e natureza dos reagentes. A tendência é a formação do intermediário mais estável (carbênio terciário no caso) no meio reacional por controle termodinâmico e a distribuição de produtos pode ser muito variada, com produtos de rearranjo podendo ser subprodutos, majoritários ou ainda o único produto da reação.