ORGÂNICA I

ESTABILIDADE DE CARBÊNIOS

 

A estabilidade do carbênio formado depende da estabilização da própria estrutura. A carga positiva será melhor estabilizada se estiver próxima a grupos que forneçam densidade eletrônica - alcenos costumam ser substituídos por hidrogênios, grupos alquila e grupos fenila.

 

Apesar do hidrogênio fornecer alguma densidade eletrônica por indução esse efeito é desprezível se comparado ao fornecido por grupos alquila. Quanto mais grupos alquila, maior a estabilidade do carbênio:

 

 

De modo geral, carbênios terciários são mais estáveis que secundários que são mais estáveis que os primários. Caso haja algum grupo capaz de fornecer ressonância como grupos arila ou heteroátomos a estabilidade aumenta ainda mais:

 

 

Uma vez que a ressonância exerce efeito estabilizante muito maior do que o indutivo sua presença deve sempre ser avaliada cuidadosamente.