ACIDEZ DE FUNÇÕES ORGÂNICAS
Ácidos Carboxílicos
Em ácidos carboxílicos, a carbonila exerce forte efeito indutivo sobre a ligação O-H, tornando-a muito mais suscetível à quebra reativa que em álcoois. Além disso, o efeito de ressonância adiciona grande estabilidade ao carboxilato (base conjugada), tornando-o muito mais estável que o alcóxido que não possui estabilização. Assim, ácidos carboxílicos são ácidos muito mais fortes que álcoois como, por exemplo, ácido acético e etanol:
Os valores típicos de pka para ácidos carboxílicos são de 4-5:
Entretanto, a presença de grupos que retiram densidade eletrônica aumenta consideravelmente sua acidez, enquanto que grupos que doam densidade eletrônica podem diminuí-la:
Fenóis
Fenóis (pka ~ 10) são mais ácidos que álcoois (pka ~ 15) por poderem deslocalizar a carga negativa pelo anel, mas são menos ácidos que os ácidos carboxílicos (pka ~ 5).
Os grupos que são capazes de estabilizar o fenolato por ressonância incrementam mais a acidez dos fenóis do que grupos que o fazem por indução. Por esse motivo o ácido pícrico (que na verdade é um fenol) é muito mais ácido que o fenol comum e a maioria dos ácidos carboxílicos :
α-cetona, α-nitrila e α-nitro
Em alcanos, a ligação C-H pode se tornar ácida por efeito de indução de grupos fortemente retiradores de densidade eletrônica. Esse efeito é mais forte na posição adjacente ao grupo retirador, também chamada de posição α, e é intensificada se a base conjugada for estabilizada por ressonância ou formação de ligações de hidrogênio:
Álcoois, Aminas e Amidas
Os álcoois, aminas e amidas, apesar de terem o hidrogênio ligado a átomos eletronegativos, não são capazes de estabilizar a base conjugada e acabam por apresentar baixa acidez. As aminas possuem comportamento básico e sua acidez é expressa pelo ácido conjugado (amina protonada). Os álcoois possuem pka 10-15, os ácidos conjugados de aminas 10-15 e as amidas 15-25.
Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos possuem baixa acidez, mas que é ligeiramente superior a medida que o caráter s da hibridização aumenta.
O ciclopentadieno é uma exceção importante, sendo muito mais ácido do que o esperado. Isso ocorre porque a base conjugada é aromática e, portanto, é muito mais estável que outros carbânions.
