TAUTOMERISMO
O tautomerismo é um equilíbrio químico que ocorre em compostos com carbonila. Apesar de ser mais importante em cetonas e aldeídos, também ocorre em ácidos carboxílicos, ésteres, amidas e etc.
O equilíbrio tende à carbonila na maioria dos casos. O meio ácido favorece a formação do enol, enquanto que o meio fortemente alcalino favorece a formação do enolato em compostos que não tenham hidrogênios mais ácidos que o α-carbonila. Em raros casos o enol pode ser isolado, mas sua existência no meio reacional pode ser explorada sinteticamente: enquanto o carbono da carbonila é eletrofílico, o carbono vizinho é nucleofílico.