ACIDEZ DE FENÓIS
Fenóis (pka ~ 10) são mais ácidos que álcoois (pka ~ 15) por poderem deslocalizar a carga negativa pelo anel, mas são menos ácidos do que os ácidos carboxílicos (pka ~ 5).
Sua acidez sofre grande influência dos substituintes: grupos retiradores de densidade eletrônica estabilizam melhor o fenolato (base conjugada) do que grupos doadores, incrementando a acidez. Grupos doadores de densidade eletrônica tem efeito inverso.
Os grupos que são capazes de estabilizar o fenolato por ressonância incrementam mais a acidez dos fenóis do que grupos que o fazem por indução. Por esse motivo o ácido pícrico (que na verdade é um fenol) é muito mais ácido que o fenol comum e a maioria dos ácidos carboxílicos:
