TRANSFORMAÇÃO DE GRUPOS α,β-INSATURADOS - ADIÇÃO CONJUGADA 1,4
Compostos α,β-insaturados podem ser sintetizados por eliminação de α-haloácidos ou β-hidróxiácidos:
Adição 1,4 x Adição 1,2
Na adição 1,2 o nucleófilo faz o ataque à carbonila que se torna um álcool passando pelo alcóxido.
Na adição 1,4 o nucleófilo faz o ataque à insaturação adjacente à carbonila que pode ser estabilizado por ressonância.
As condições gerais de seleção passam pelo controle cinético e termodinâmico da reação:
A estrutura também tem papel importante para a prevalência de um dos tipos de adição:
