SISTEMA CIS e TRANS
Em ciclopropanos
O ciclopropano é um anel rígido, logo se um ciclopropano for dissubstituído em carbonos diferentes serão formados isômeros se houver plano de simetria.
A correta determinação dos planos de simetria é fundamental para identificar se uma molécula é idêntica a outra desenhada de outra forma (sendo então moléculas idênticas) ou se são isômeros geométricos, sendo então moléculas diferentes.
Em alcenos (IMPORTANTE: está em desuso, dê total preferência ao Sistema (E)/(Z))
As rotações em torno da ligação π não são possíveis, logo podem ser formados isômeros. Em alcenos dissubstituídos em carbonos diferentes é possível formar o isômero cis e o isômero trans em relação ao plano de simetria perpendicular a ligação π.
Se o par de átomos de hidrogênio for substituído por outro de cloro, por exemplo, a isomeria seguirá o mesmo princípio. Se apenas um for substituído, não haverá plano de simetria.
Eles são isômeros apenas pela forma geométrica em que as ligações estão arranjadas, e por isso são classificados como estereoisômeros. Estereoisômeros possuem imagem especular, ou seja, possuem plano de simetria. Quando não há plano de simetria, os isômeros são chamados de diastereoisômeros.
Em cicloexanos
Os cicloexanos dissubstituídos também apresentam isomeria cis e trans. Pode ocorrer em dissubstituição 1,4, 1,3 e 1,2.
- Substituição 1,4
Na substituição 1,4 o isômero trans é o que possui os substituintes na mesma posição relativa, seja ambos em axial (mais fácil de identificar) ou em equatorial. O isômero cis é o que possui os isômeros em posições relativas inversas.
No isômero trans a forma diequatorial é favorecida, enquanto que no cis não há diferença energética.
- Substituição 1,3
Como em cis-1,4, o isômero trans-1,3 possui um substituinte em cada posição e não há assim confôrmero preferencial. Já para o cis-1,3 a forma diequatorial é favorecida.
- Substituição 1,2
O isômero 1,2 possui o mesmo comportamento conformacional do isômero 1,4.
Biciclos e policiclos
A decalina existe como dois isômeros: o trans é muito mais estável que o cis por manter as duas substituições em equatorial.
Todos os policiclos seguem a mesma tendência de maior energia com alguma porção da cadeia em axial.