ORGÂNICA I

Compostos Meso

 

As substâncias que possuem mais de um centro estereogênico podem ser aquirais, pois é possível que haja imagem especular entre centro estereogênicos pares. Uma substancia que contém centros estereogênico mas não apresenta quiralidade é chamada de forma meso. Um exemplo é o ácido tartárico:

 

 

Como os compostos meso possuem dois centros estereogênicos opostos não causam desvio da luz polarizada, sendo nesse aspecto semelhantes aos racematos. Entretanto, todas as outras propriedades físicas são diferentes em relação aos enantiômeros e racemato relacionados.

 

 

Múltiplos Centros Estereogênicos

 

Em moléculas com apenas um centro estereogênico é fácil perceber que são possíveis dois estereoisômeros. Porém, em moléculas com múltiplos centros, o número de estereoisômeros pode não ser tão óbvio. Inicialmente, deve-se descobrir o número de centros estereogênicos (n) e utilizá-lo como expoente de 2 para se obter o número de estereoisômeros:

 

 

Tomando o ácido α-hidroxi-β-metilsuccínico como exemplo temos dois centros (n = 2), logo 22 = 4 estereoisômeros:

 

 

A distinção entre os diastereoisômeros formados deve ser feita a posteriori para cada um dos estereoisômeros possíveis. Assim fica claro que, na medida em que a complexidade das moléculas a ser sintetizada aumenta, a importância de sínteses estereosseletivas aumenta exponencialmente.

 

 

A cianocobalamina (vitamina B12) possui 14 centros estereogênicos, logo são possíveis 16.384 estereoisômeros.