QuÍMICA ORGÂNICA

ALCANOS

Principais Características

 

Os alcanos são hidrocarbonetos (grupo de substâncias formadas apenas por carbono e hidrogênio) que possuem exclusivamente ligações simples, também chamados de hidrocarbonetos saturados. Todos os seus carbonos possuem hibridização sp3 e podem formar estruturas lineares, ramificadas ou cíclicas com fórmula molecular geral CnH2n+2.

 

Devido a baixa diferença de eletronegatividade entre o carbono e o hidrogênio, os alcanos formam o grupo de substâncias orgânicas mais apolar e que interagem por força de Wan der Waals (via dipolos momentâneos). Podem estar presentes nos três estados da matéria nas CNTP, com substâncias de até 4 carbonos sendo em geral gases, até 15 carbonos em geral líquidos e a partir daí tendem a serem sólidos com pontos de fusão progressivamente maiores. As ramificações em alcanos prejudicam as interações de Wan der Waals e acabam alterando as propriedades físicas de isômeros: o n-pentano é um líquido muito volátil (PE: 36ºC, PF: -130ºC), o isopentano é um líquido ainda mais volátil (PE: 28ºC, PF: -160ºC), enquanto que o neopentano é um gás (PE: 10ºC, PF: -18ºC).

 

 

Nomenclatura

 

A nomenclatura dos alcanos tem a estrutura prefixo + ano:

 

 

Os respectivos grupos alquila tem a estrutura prefixo + il/ ila:

 

 

Existem quatro tipos de carbono quanto à substituição: primário, secundário (sec), terciário (terc) e quaternário. Essa classificação se refere ao número de carbonos a que um carbono de referência está ligado. Alcanos lineares possuem apenas carbonos primários e secundários e levam o prefixo n- antes do nome da cadeia em referência à cadeia normal. Substituintes idênticos no mesmo carbono são chamados de geminais (gem) e identificados pelo número do carbono que substituem como em 2,2-dimetil-propano (neopentano).

 

 

A cadeia principal (cíclica ou acíclica) é a que contém o maior número de carbonos sequenciais e a numeração começa pela substituição mais imediata, assim, o isopentano é o 2-metil-butano ao invés de 3-metil-butano. Se houver mais de um substituinte, a numeração começa pelo substituinte que tiver a menor numeração possível.